L’Ottava sala della Quadreria è dedicata ad Ubaldo Gandolfi (1728 – 1781), perché tutte le opere presenti sono state realizzate da lui: Santa Costanza, Santa Giovanna Francesca di Chantal, San Petronio, San Gregorio Magno, San Francesco e San Domenico. Furono commissionati dal marchese Gregorio Filippo Maria Casali per la Confraternita del Baraccano. Tuttavia, la costruzione Via Santo Stefano 119 era costituito non solo dalla sede dei frati, ma da un complesso di edifici che hanno costituito una parte importante della storia di Bologna nel corso dei secoli.
Il nome così particolare, “Baraccano”, deriva da un’immagine mariana dipinta nel XIV sec. da Lippo di Dalmasio sul muraglione in prossimità del “barbacane”, cioè il torrione aggettante verso l’esterno che serviva per consentire alla sentinella di guardia una migliore visuale. Costruito prima del resto delle mura, aveva una base di circa quattro metri, su una scarpata obliqua. Lippo di Dalmasio dipinse l’immagine della Madonna direttamente sui mattoni delle mura, dopodiché l’icona divenne celebre a Bologna nel XV sec., quando le furono attribuiti poteri miracolosi, durante l’assedio di Bologna da parte delle truppe di Gian Galeazzo Visconti che tentava di rovesciare il potere dei Bentivoglio. L’affresco miracoloso, conservato dietro all’altare maggiore della chiesa, fu reintegrato e ridipinto nel 1472 dal pittore ferrarese Francesco del Cossa. Le sue sinopie sono oggi conservate nei depositi della Pinacoteca Nazionale di Bologna.
Come segno di devozione, Giovanni II Bentivoglio fece costruire una cappella attorno all’immagine della Vergine, primo nucleo della chiesa lì costruita, successivamente venne realizzato un oratorio, luogo di incontro per la Compagnia del Baraccano, ed in fine un’Ospitale per pellegrini. Il percorso edilizio di questo complesso, tuttavia, non si concluse certo nel XV sec., anzi, ha avuto un cammino ricco di vicissitudini, lungo tre secoli.
Il Conservatorio delle Putte di S. Maria del Baraccano, fondato nel XVI sec. dopo quello di Santa Marta, si espanse fino al XVIII sec., con un fronte rappresentativo sulla via Santo Stefano e un retro compreso in un recinto della periferia urbana murata.
I lavori di ampliamento più cospicui che hanno coinvolto il santuario e il complesso si sono svolti nei primi decenni del XVII sec., portati all’iperbole nel corso del Seicento dalla costruzione della cupola disegnata da Agostino Barelli (1682) e del Voltone. La pianta del tempio è molto particolare, poiché presenta un’unica navata trasversale e l’ingresso è su uno dei lati lunghi. Tra le opere conservate all’interno, si trova la Processione di San Gregorio Magno di Cesare Arteusi e G.B. Fiorini, San Carlo Borromeo di Lucio Massari, la disputa di Santa Caterina dipinta da Prospero e Lavinia Fontana.
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